Είναι από τις σπάνιες φορές που ένα ζευγάρι Κυπέλλου το οποίο έχει συναντηθεί μόλις τρεις φορές να έχει να μας "πει" τόσα πολλά. Και όμως. Ολυμπιακός και Αστέρας Τρίποηλς, που θα βρεθούν το βράδυ (20:00) στη σέντρα του Γεώργιος Καραϊσκάκης για την φάση των "16", έχουν ήδη ιστορίες για τα... εγγόνια τους!
2009: Ο Ντιόγκο απέκλεισε τον Φιλομένο
Το πρώτο ραντεβού πραγματοποιήθηκε στα ημιτελικά της σεζόν 2008/2009. Διπλοί αγώνες και Φιλομένο εναντίον Ντιόγκο στην Τρίπολη με τελικό σκορ 2-2. Οι Αρκάδες προηγήθηκαν 2-0 με τον Αργεντινό, για να απαντήσει ο Βραζιλιάνος. Λίγο πριν το τέλος, αποβλήθηκε ο Λέτο και μια παράδοση ξεκίνησε να δημιουργείται για τον Ολυμπιακό.
18/03/2009 Αστέρας-Ολυμπιακός 2-2
18/03/2009 Αστέρας-Ολυμπιακός 2-2
(Φιλομένο 29', 35' - Ντιόγκο 43', 74')
Στον επαναληπτικό του Καραϊσκάκης, ο Αστέρας ήταν για ένα ημίχρονο αγκαλιά με το όνειρο. Ο Τσέζαρεκ έβαλε μπροστά τους φιλοξενούμενους, αποτέλεσμα με το οποίο περνούσαν στον τελικό. Ο Ντιόγκο όμως μίλησε και πάλι (τελικό σκορ 3-2 στην κόντρα με τον Φιλομένο) και η ομάδα του Ερνέστο Βαλβέρδε έφτασε στην ανατροπή. Για να ακολουθήσει ο αξέχαστος τελικός με την ΑΕΚ.
Ο δεύτερος ημιτελικός του Καραϊσκάκης ήταν και το μοναδικό παιχνίδι από τα 4 που τελείωσε ο Ολυμπιακός με 11 ποδοσφαιριστές. Η παράδοση, που ξεκίνησε με την κόκκινη του Λέτο, συνεχίστηκε στα επόμενα ματς.
09/04/2009 Ολυμπιακός-Αστέρας 2-1
(Ντουντού 47', Ντιόγκο 62' - Τσέζαρεκ 38')
2010: Απόδραση με Ιμπαγάσα
Η φάση των "16" την σεζόν 2010/2011 συμπεριλάμβανε μονά παιχνίδια. Μόνο σε περίπτωση ισοπαλίας, ακολουθούσε επαναληπτικός στην έδρα του φιλοξενούμενου στο πρώτο ματς. Έτσι ο Ολυμπιακό όταν έμεινε στην Τρίπολη με 10 παίκτες (αποβολή Μέλμπεργκ στο 78'), είχε στο νου του να μην χάσει για να παιχθεί η πρόκριση στο γήπεδό του.
Ο Αστέρας προσπάθησε να εκμεταλλευτεί το αριθμητικό πλεονέκτημα, πέρασε μπροστά και τελικά το πλήρωσε. Ο Ιμπαγάσα "χτύπησε" στο 86' (0-1) και δεν χρειάστηκε να πάμε σε επαναληπτικό παιχνίδι.
22/12/2010 Αστέρας-Ολυμπιακός 0-1
(Ιμπαγάσα 86')
2013: Το χέρι που άναψε "φωτιές"
Το πιο πρόσφατο μεταξύ τους παιχνίδι ήταν και το πλέον επεισοδιακό. Στο 69ο λεπτό του τελικού στο Ολυμπιακό Στάδιο, και με το σκορ στο 1-1, ο Μανιάτης σταματά στη γραμμή την κεφαλιά του Σανκαρέ με το χέρι. Ο Γιάχος δεν καταλογίζει την παράβαση και ο αγώνας γίνεται... μύλος.
Στο 90' ο Λένσε χάνει απίστευτη ευκαιρία... Κυπέλλου, και στην παράταση ο Ολυμπιακός, παρά το γεγονός ότι έπαιζε ουσιαστικά με 10 καθώς ο Χολέμπας χτύπησε και περπατούσε στο γήπεδο, έφτασε στο 3-1. Λίγο πριν τον φινάλε ήρθε και η σύρραξη μεταξύ παικτών, με τους Περόνε και Μοδέστο να αποβάλλονται.
11/05/2013 Αστέρας-Ολυμπιακός 1-3
(Ράγιος 14' - Φουστέρ 42', Τζιμπούρ 98', Αμπντούν 119')
Πηγή: www.sport24.gr